Fenilalaninas

Fenilalaninas yra baltyminė, nepakeičiama amino rūgštis, turinti aromatinį šešiabriaunį žiedą, kuris veikia kaip daugelio baltymų ir peptidų statybinis blokas.

Fenilalaninas taip pat vaidina svarbų vaidmenį azoto metabolizme ir kepenyse gali būti paverstas baltymų aminorūgštimi tirozinu. Fenilalaninas ir tirozinas vaidina svarbų vaidmenį sintezuojant insuliną, melaniną, tiroksiną ir neuromediatorius dopaminą, serotoniną ir tiraminą.

Kas yra fenilalaninas?

Fenilalaninas yra nepakeičiama alfa-amino rūgštis, kuri, skirtingai nei dauguma baltymų turinčių amino rūgščių, yra ne tik bioaktyvi L formos, bet ir tam tikru mastu kaip R formos enantiomeras.

R-fenilalaninas yra biochemiškai beveik neaktyvus ir atsiranda tik dirbtinai gaminant aminorūgštį, tačiau aptariamas D-fenilalanino vaidmuo kontroliuojant tam tikrus neurotransmiterius skausmo komplekse. Fenilalaninas turi paprastą aromatinį šešiabriaunį žiedą (benzeno žiedą) su pritvirtinta angliavandenilių grandine, kaip būdingą struktūros bruožą. Cheminė struktūrinė formulė yra C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, C6H5 grupė rodo benzeno žiedą. Aminorūgštis yra amfifilinė, tai reiškia, kad ji yra tirpi ir riebaluose, ir vandenyje.

Cheminė formulė taip pat rodo, kad fenilalaniną sudaro tik anglis, vandenilis, azotas ir deguonis - visur esančios medžiagos. Retieji metalai, mineralai ar mikroelementai nėra amino rūgšties dalis. Nepaisant to, žmogaus metabolizmas negali pakankamai sintetinti fenilalanino iš tirozino, bet priklauso nuo maisto suvartojimo. Fenilalanino yra pakankamame kiekyje daugelyje gyvūninių ir augalinių maisto produktų, todėl laikantis įprastos, mišrios dietos - jei virškinamasis traktas normaliai absorbuojamas - nėra aminorūgšties trūkumo pavojaus.

Funkcija, poveikis ir užduotys

Svarbiausia fenilalanino funkcija ir užduotis yra dalyvauti daugelio baltymų ir peptidų struktūroje. Jis taip pat dalyvauja kai kurių hormonų, kurie vaidina pagrindinį vaidmenį kontroliuojant medžiagų apykaitos procesus, sintezėje.

Yra tokie hormonai kaip adrenalinas, norepinefrinas, L-dopa, PEA ir melaninas. Be to, L-fenilalaninas tarnauja kaip pagrindinė medžiaga, iš kurios z. B. galima sintetinti pasiuntinį medžiagą dopaminą, serotoniną, tiraminą ir kitas. L-fenilalaninas taip pat yra pagrindinė aminorūgšties tirozino medžiaga. Šiuo tikslu fenilalaninas kepenyse paverčiamas tirozinu dviem etapais hidroksilinant ir padalijant vandens molekulę. Fenilalanino hidroksilazė yra fermentas, katalizuojantis virsmą tirozinu.

Alternatyvus nepakeičiamos aminorūgšties tirozinas, kaip ir fenilalaninas, gali būti tiekiamas per maistą. Priešingai nei visos kitos aminorūgštys, turinčios tik bioaktyvų poveikį L forma, atrodo, kad fenilalanino D-enantiomeras turi bent jau įtakos skausmo suvokimui. Nustatyta, kad L- ir D-fenilalanino (raceminis mišinys) turi analgezinį poveikį. DL mišinys greičiausiai blokuos enkefalinų - paties organizmo opioidų - skaidymąsi, todėl nuskausminamasis poveikis pailgės ir sustiprės.

Išsilavinimas, atsiradimas, savybės ir optimalios vertės

Nepakeičiama aminorūgštis fenilalaninas absorbuojamas per maistą. Jis nėra laisvas, bet paprastai yra baltymo ar polipeptido dalis, chemiškai surištas pavidalu. Tam, kad aminorūgštys galėtų būti metabolizuojami, virškinimo metu atitinkami baltymai pirmiausia turi būti suskaidomi, o po to ekstrahuojami iš „fragmentų“, paskesnėje apykaitoje naudojant kitus fermentus.

L-fenilalaninas sintetinamas vadinamuoju shikiminės rūgšties keliu. Tai sudėtinga biokatalitinė grandininė reakcija, kurią turi autotrofiniai augalai ir bakterijos. Ypatingas autotrofinių organizmų bruožas yra jų sugebėjimas sudaryti organines medžiagas iš išskirtinai neorganinių medžiagų. Laisvas L-fenilalaninas yra kartaus skonio, o D-enantiomeras, gaminamas tik pramoninėje gamyboje, turi saldaus skonio. Aminorūgštis yra z. B. siūlomas kaip maisto papildas ir taip pat yra dirbtinio saldiklio aspartamo dalis. Biologiškai prieinamas L-fenilalaninas yra rišamas daugelyje maisto produktų.

Jų yra ypač daug džiovintuose žirniuose ir sojose, graikiniuose riešutuose ir moliūgų sėklose, taip pat įvairių rūšių žuvyje ir mėsoje. Fenilalanino poreikis labai priklauso nuo tirozino tiekimo. Jei maiste nėra tirozino, organizmui reikia nuo 38 iki 52 mg 1 kg kūno masės. Maiste gavus tirozino, dienos poreikis sumažėja tik iki 9 mg 1 kg kūno masės. Paprastai maisto produktuose, kuriuose yra fenilalanino, taip pat yra atitinkamo tirozino kiekio.

1985 m. Pateiktoje FAO / PSO rekomendacijoje L-fenilalanino ir L tirozino reikalavimas yra 14 mg / kg kūno masės per parą. Taigi suaugusiam, kurio kūno masė yra 80 kg, per dieną reikia 1120 mg abiejų medžiagų.

Ligos ir sutrikimai

Trūkumai, kai maiste nuolat trūksta fenilalanino ir tirozino, yra labai reti, tačiau jie gali sukelti rimtų pasekmių, ypač neuronų srityje.

Be daugelio hormonų ir neurotransmiterių sintezės sutrikimo, trūkumą taip pat gali rodyti nervų skaidulų mielinizacijos sutrikimas. Dėl genetinio medžiagų apykaitos sutrikimo gali atsirasti deficito priešingybė - per didelė fenilalanino koncentracija (fenilketonurija). Liga paveldima autosominiu recesyviniu būdu ir dėl to sumažėja fermento fenilalanino hidroksilazės, kuris gali fenilalaniną paversti tirozinu, gamyba.

Sumažėjęs fermento aktyvumas lemia staigų aminorūgšties, vadinamos fenilketonurija, padidėjimą, nes virsmas tirozinu yra ir fenilalanino skilimo kelias. Tuo pačiu metu trūksta tirozino, nes sintezės kelias yra užblokuotas. Kita paveldima liga šiame kontekste yra Hartnupo sindromas. Tai yra medžiagų apykaitos sutrikimas, sutrikdantis fenilalanino pernešimą per ląstelės membraną. Tai sukelia rimtų problemų CNS, odoje ir virškinamajame trakte.