Glikozidai

Glikozidai yra organinės arba sintetinės medžiagos, atsirandančios dėl grįžtamojo dviejų ar daugiau žiedo pavidalo cukrų kondensacijos arba cukraus kondensacijos su įvairiausiais alkoholiais per vadinamąjį glikozidinį ryšį, kai kiekvienu atveju yra išskaidoma viena H2O molekulė. Glikozidai yra sintetinami daugelio augalų beveik nevaldoma įvairove, o kai kurie iš jų turi didelę medicininę reikšmę žmonėms, pavyzdžiui, kaip širdies glikozidai arba kaip vadinamieji aminoglikozidiniai antibiotikai.

Kas yra glikozidai?

Glikozidai arba Glikozidai yra organiniai junginiai, kuriuose bent viena alkoholio liekana (R-OH) yra sujungta su mažiausiai vienos cukraus liekanos anomeriniu anglies atomu per glikozidinį ryšį. Glikozidinis ryšys susidaro kondensavus ciklinį cukrų su alkoholio liekana ar kitu cukrumi. Cukrus gali turėti penkių arba šešių narių žiedą, kurių kiekvienas turi skirtingą pavadinimą.

Su kiekviena glikozidine jungtimi išskaidoma vandens (H2O) molekulė. Glikozidinis ryšys yra toks plačiai paplitęs ir toks įvairus augaluose, kad jo svarbą galima palyginti su peptidiniu ryšiu statant polipeptidus ir baltymus.

Glikozidų, kurie sustiprinami dėl skirtingos trimatės molekulių struktūros, turinčios tą pačią cheminę molekulinę formulę, yra sunkiai valdoma įvairovė. Glikozidai gali būti ne tik sintetinami vykstant medžiagų apykaitai augalų ląstelėse, bet ir keli iš jų gaminami pramoniniu būdu naudojant fermentinius ar necenzinius procesus. Kai kurie glikozidai, tokie kaip tam tikri flavonoidai ir vadinamieji širdies glikozidai, yra svarbūs vaistai gaminant vaistus.

Farmakologinis poveikis

Kai kurie glikozidai padeda augalams atsikratyti patogeninių mikrobų arba apsaugoti juos nuo plėšrūnų. Reikalingus toksinus galima laikyti glikozido pavidalu kaip neaktyvų toksiną mažų ląstelių intarpuose (vakuolėse ar lizosomose). Jei reikia, inaktyvuotą toksiną gali atpalaiduoti ir vėl suaktyvinti specifinė glikozidazė, atitinkanti glikozidą.

Kai kuriuos glikozidus farmacijos pramonė naudoja dėl savo farmakologinio poveikio. Tai daugiausia kai kurie flavonoidai, širdies glikozidai ir fenolio glikozidai. Kai kurie iš maždaug 6500 žinomų flavonoidų turi vazą gerinantį poveikį. Slopindami histaminą, galite sušvelninti uždegimą.

Taip pat žinomos tam tikrų flavonoidų antispazminės savybės ir antivirusinis poveikis. Taip pat vertinamas antioksidacinis flavonoidų poveikis. Tačiau reikėtų pažymėti, kad antioksidacinis kvercetino, kuris daugelyje augalų gali būti antrinis ingredientas, poveikis neutralizuojamas suvartojant tik nedaug pieno.

Kai kurie flavonoidai gali sumažinti bendrą cholesterolį nepaveikdami DTL frakcijų, taigi net padidėja svarbus MTL ir DTL cholesterolio santykis. Tikslinė koeficiento vertė yra trys ar mažiau.

Dėl savo antioksidacinių savybių kai kurie natūraliai esantys flavonoidai (obuoliai, žalioji arbata, mėlynės, spanguolės, svogūnai) taip pat turi tam tikrą apsauginį poveikį nuo vėžio.

Ypatingą reikšmę turi vadinamieji širdies glikozidai, esant skaitmeniniams glikozidams, jie gali padidinti širdies raumens susitraukimo jėgą, sumažinti širdies ritmą ir sulėtinti sužadinimo elektrinį laidumą. Širdies glikozidai randami ne tik gerai žinomoje lapėje (digitalis), bet ir daugelyje kitų augalų, tokių kaip adonis, vyskupo žolė, raudonžolė ir keletas kitų.

Kai kurių nuodingų rupūžių odoje yra širdies glikozidų bufadienolidų pavidalu, kurie buvo naudojami kaip rodyklės nuodai. Iš fenolio glikozidų ar fenilglikozidų grupės arbutinas ir įvairūs antrachinonai turi ypatingą farmakologinę reikšmę dėl jų vidurius laisvinančio.

Medicininis pritaikymas ir naudojimas

Be tam tikrų flavonoidų antioksidacinio poveikio, atliktas ilgalaikis tyrimas iš Kalifornijos parodė, kad fisetinas, peruko įvorėje rastas flavonoidas, daro teigiamą poveikį ilgalaikei atminčiai.

Skaitmeniniai glikozidai, kurie gaunami iš vilnonių ir raudonųjų lapinių pūkų, naudojami, be kita ko, dėl jų farmakologinio poveikio esant širdies nepakankamumui ir tachikardijai (širdies plakimui), kurią sukelia sinusai ar AV mazgai, kurių nepertraukiamas sumušimo dažnis yra didesnis nei 100 dūžių per minutę. Širdies glikozidai, tokie kaip digoksinas ir digitoksinas, dažnai skiriami kartu su AKF inhibitoriais ir (arba) beta adrenoblokatoriais ir diuretikais.

Arbutinas ir kai kurie antrakinonai, abu priklauso fenolio glikozidams, yra naudojami farmakologiškai dėl vidurius laisvinančio poveikio. Abi veikliosios medžiagos dažnai yra vidurius laisvinančių vaistų dalis. Reikėtų pažymėti, kad hidrochinonas, rekonstruojantis arbutino produktas, neturėtų būti vartojamas daugiau kaip penkis kartus per metus, ne ilgiau kaip vieną savaitę vienu metu, nes didesnės dozės gali pakenkti kepenims.

Rizika ir šalutinis poveikis

Gydant vaistais, kurių sudėtyje yra širdies glikozidų digoksino ir digitoksino, reikia atsižvelgti į tai, kad digoksino pusinės eliminacijos laikas yra 1,5 dienos, o digitoksino pusinės eliminacijos laikas dėl enterohepatinės kraujotakos yra net 7 dienos. Tai reiškia, kad perdozavus, dėl kurio gali atsirasti rimtų širdies ritmo sutrikimų, pablogėjęs regėjimas, bendras negalavimas ir vėmimas, skrandžio plovimas ir aktyvuotos medžio anglies vartojimas yra būtini. Be to, enterohepatinį ciklą galima nutraukti vartojant kolestiramino, kad padidėtų digitoksino išsiskyrimas.

Cianogeniniai glikozidai dažnai randami augaluose jų žaliuose lapuose. Jie tarnauja apsaugai nuo plėšrūnų. Pažeisti lapai išskiria cianogeninį glikozidą, taip pat atitinkamą glikozidazę, kuri suskaido glikozidą ir išskiria vandenilio cianidą (cianidą). Cianidas (HCN) yra labai toksiškas beveik visiems organizmams, nes paralyžiuoja kvėpavimo takų grandinę ir per kelias sekundes sukelia apsinuodijimo simptomus. Tačiau dažniausiai cianogeninių glikozidų koncentracija augalų lapuose yra tokia maža, kad žmonėms pavojaus nėra.

Cianogeninis glikozidas amigdalinas, esantis karčiųjų migdolų ir abrikosų branduoliuose ir gali sukelti simptomus, jei suvartojamas perteklius, yra plačiai žinomas.